Saat dibali Denny meraih penghargaan The Best National Sales, dengan bekerja di perusahaan multinasional. Denny sempat membangun sebuah perusahaan yang bergerak pada bidang entertainment, dan dia juga membangun sejumlah stasiun radio di Jawa Timur yaitu Radio Pendidikan di Dinas Pendidikan Jawa Timur.
Pada 2010 Denny mulai aktif dalam bidang menulis, memulai dengan mengunggah sejumlah karya tulis di media sosial. Seperti menulis karya tentang Ahok dan Jokowi, dia menyebutkan dirinya bahwa aktif sebagai aktivis.
Akun media sosial Denny Siregar yakni Instagram @dennysiregar, Twitter @Dennysiregar7 dan YouTube Denny Siregar.
Denny Siregar kini menjabat sebagai Executive Produse film Sayap-Sayap Patah. Film yang dibintangi Nicholas Saputra dan Ariel Tatum yang akan tayang pada 18 Agustus 2022.
Editor : Eka Dian Syahputra